Урок-исследование "изучение строения и свойств глюкозы". §5. Определение одного или нескольких веществ на основании качественных реакций

Класс 891, 1ов № 11665!

И. В Лебедев, Б. О. Любин и A. А. Банникова

СПОСОБ ВЫДЕЛЕИБЯ КРНСТАЛЛИЧЕСКОй ГЛЮКОЗЫ

ИЗ ЕЕ ВОДНЫ РАСТВОРОВ

Заявлено 18 ноября 1957 г. за № 586359 в 1 огяитет по делам изобретений и отиргятнй при Совете il;.;:пс.por; СССР

Исследования показали, что в присутствии 1б — 30 /о хлористого натрия от веса глюкозы, последняя легко выкристаллизовывается из ее пересыщенных растворов в виде двойного соединения состаза (СвН120в)в NaCI . НвО, образующего хорошо оформленные и легко фугуемые кристаллы.

С другой стороны, в результате изучения равнозеспого состояния трехкомпонентной системы глюкоза — хлористый натрий — вода, было установлено, что указанное двойное соединение имеет следующие два температурных интервала разложения. При температурах ниже 28,5 двойное соединение (при смешении его с водой в определенных пропорциях) распадается на составные компоненты с выделением в твердую фазу кристаллов гидратной глюкозы; при этом весь хлористый натрпй и некоторое количество глюкозы остаются в растворе. При температурах вьппе 95,5 двойное соединение (при смешении его с водой в определенных пропорциях) распадается на составные компоненты с выделением в твердую фазу кристаллов хлористого натрия; при этом вся глюкоза и некоторое количество хлористого натрия остаются в растворе.

Учитывая описанные свойства двойного соединения глюкозы с хлористым натрием, предлагается следующий способ выделения кристаллической глюкозы из ее водных растворов через двойное соединение: последнее разлагают водой при температурах ниже 28,5, выделяющиеся кристаллы глюкозы отделяют от межкристальной жидкости, которую уп ривают затем при 92,5 и выше до кристаллизации хлористого натрия, после чего последний отделяют от межкристального раствора, возвращаемого в цикл.

Практически предлагаемый способ можно осуществить примерно следующим образом.

В исходный раствор глюкозы вводят необходимое количество хлористого натрия, например путем нейтрализации имеющейся в растворе со№ 116651 ляной кислоты натриевым основанием или добавления поваренной соли, и полученный раствор упаривают до концентрации, обеспечивающей кристаллизацию двойного соединения. Кристаллы последнего отделяют от межкристального раствора, разлагают водой при температурах ниже

28,5 и выделившуюся кристаллическую глюкозу отделяют от межкристального раствора. Последний содержит избыточное по сравнению с составом двойного соединения количество хлористого натрия, от которого освобождаются путем упаривания межкристального раствора до определенной концентрации с доведением его температуры до 92,5 и выше.

При этом из раствора выделяются только кристаллы поваренной соли, которые отделяют от раствора. Полученный фильтрат направляют на кристаллизацию двойного соединения или непосредственно на разложение с выделением кристаллической глюкозы путем охлаждения до температуры ниже 28,5 и добавления необходимого количества воды.

В том случае, когда в исходный раствор глюкозы необходимо вводить готовую поваренную соль, оттек от разложения двойного соединения смешивают в необходимой пропорции с раствором глюкозы, поступающим на упаривание. и кристаллизацию двойного соединения.

По сравнению с прямой кристаллизацией глюкозы из ее растворов, предлагаемый способ имеет следующие преимущества. Большая кристаллизационная способность двойного соединения позволяет извлекать глюкозу из растворов с очень низкой доброкачественностью, из которых не удается выделить ее путем прямой кристаллизации, благодаря чему сокращаются расходы на очистку исходных растворов. Кроме того процесс выделения глюкозы через двойное соединение протекает во много раз быстрее, чем при прямой кристаллизации и не требует соблюдения строгого температурного режима, что позволяет сократить количество единиц оборудования.

Пример. Выделение кристаллической глюкозы из растворов, получаемых при гидролизе древесины концентрированной соляной кислотой.

По известным способам производства глюкозы с применением данного метода гидролиза древесины обязателен предварительный гидролиз последней, с целью удаления неглюкозных сахаров (ксилоза, манноза, галактоза), мешающих кристаллизации глюкозы. Кроме того, применяет,"я глубокая ионообменная очистка растворов для удаления остаточного количества НС1 и других примесей и получения растворов глюкозы высокой доброкачественности.

По предлагаемому способу процесс выделения кристаллической глюкозы осуществляется по следующей принципиальной схеме, в соответствии с которой исключаются какпредварительный гидролиз целлюлозы, так и ионообменная очистка растворов. № ll665i

ИНВЕРТИРОВАННЫЙ ГИДРОЛИЗАТ

1 ,1. (раствор NaOH)

НЕйтЕАЛИВАЦИЯ

ФИЛЬТРАЦИЯ

ОСВЕТЛЕНИЕ

ФИЛЬТРАЦИЯ

ВАКУУМ-ВЫПАРКА НЕЙТРАЛИЗАТА ч

КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ ДВОЙНОГО СОЕДИНЕНИЯ (ДС)

ФУГОВКА УТФЕЛЯ ЛС

ОТТЕК (гидрол)

КРИСТАЛЛЫ ДС,1, РАЗЛОЖЕНИЕ ДС (вода)

ФУГОВКА УТФЕЛЯ

ВЂ” «КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ГЛЮКОЗА (активированный уголь) OTTEK I.

ВЫПАРКА при t выше 92,5

ОТДЕЛЕНИЕ ИЗБЫТОЧНОГО NaC1 В ВИДЕ КРИСТАЛЛОВ

ОТТЕК Н! (Оттек Ц! возвращается на вакуум-выпарку нейтрализата) Предмет изобретения

Способ выделения кристаллической глюкозы из ее водных растворов через двойное соединение с хлористым натрием, отличающийся тем, что указанное двойное соединение разлагают водой при температурах ниже 28,5, выделившиеся кристаллы глюкозы отделяют от межкристальной жидкости, которую упаривают затем при 92,5 и выше до кристалли".àöèè хлористого натрия, отделяемого от межкристального раствора, который возвращают в цикл.

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

«Истина не рождается в голове отдельного человека, она рождается между людьми, совместно ищущими, в процессе их диалогического мышления».
М.М. Бахтин

Цели урока:

• образовательные : провести исследования по изучению строения, физических и химических свойств - глюкозы, качественного определения её в овощах, фруктах, мёде, древесных опилках;
• развивающие: развивать умения сравнивать, обобщать, делать выводы на основе эксперимента, развитие познавательного интереса, разрешение противоречий, экспериментальная проверка гипотез;
• воспитательные: воспитание коллективизма, доброты, целенаправленности, навыков контроля и взаимоконтроля, диалектико-материалистического мировоззрения.

Задачи урока:

• изучить состав, строение и свойства глюкозы,
• доказать экспериментально, что глюкоза – альдегидоспирт,
• продолжить развивать умения и навыки учащихся работать с лабораторным оборудованием и реактивами,
• продолжить формировать умения учащихся работать с видеоматериалами и мультимедийными презентациями,
• развивать логическое мышление учащихся, устанавливать причинно-следственные связи, систематизировать, делать выводы.

Форма проведения: урок-исследование.

Объект исследования: свежеприготовленные соки винограда, огурца, мёд, древесные опилки.

Предмет исследования: глюкоза.

Гипотезы:

• в состав глюкозы входят атомы углерода, водорода, кислорода;
• глюкоза относится к углеводам и является многоатомным альдегидоспиртом;
• глюкоза входит в состав сока винограда, огурца;
• глюкоза содержится в мёде;
• глюкоза образуется при гидролизе древесных опилок.

Формы работы: групповая, индивидуальная.

Оборудование:

Группа 1: глюкоза, спиртовка, спички, пробирка, держатель для пробирок;

Группа 2: глюкоза, вода, увеличительное стекло, химический стакан, стеклянная палочка;

Группа 3: глюкоза, вода, универсальный индикатор, синий лакмус, сульфат меди (II), гидроксид натрия, аммиачный раствор оксида серебра (I), нагревательные приборы;

Группа 4: виноград, вода, широкая пробирка, сульфат меди (II), гидроксид натрия, нагревательные приборы;

Группа 5: свежий огурец, тёрка, сульфат меди (II), гидроксид натрия, стакан, нагревательные приборы;

Группа 6: четыре пробирки с натуральным мёдом, искусственным мёдом, раствором сахара, водой, химический стакан, сульфат меди (II), гидроксид натрия, нагревательные приборы;

Группа 7: фарфоровая чашка, древесные опилки, песчаная баня, серная кислота, вода, нагревательные приборы, гидроксид кальция;

Интерактивная доска, ноутбук, инструктаж по ТБ о правилах работы с растворами кислот и щелочей, нагревательными приборами на каждом столе.

Методы: исследовательский, метод проектов.

Ход урока

Урок целесообразно проводить в классе с углубленным изучением химии. Для проведения урока класс разбивается на группы. Каждая группа готовит только один эксперимент для проведения его на уроке и объяснения результатов эксперимента, итогом выполнения которого должна послужить презентация в программе Microsoft Power Point. Продолжительность урока 90 минут.

Хронометраж урока:

• Организационный момент – 5 минут
• Работа в малых группах – 20 минут
• Отчёты о работе каждой группы – 5 минут (35 минут)
• Рефлексия (просмотр презентации по уроку) – 5 минут
• Проверочное тестирование – 20 минут
• Подведение итогов урока (выставление оценок с комментарием) – 5 минут

Группа 1.

Задание:

Определите элементарный состав глюкозы.

Для определения элементарного состава глюкозы проведите следующий эксперимент.

Поместите немного глюкозы в сухую пробирку и нагрейте в пламени спиртовки. По ходу нагревания будете наблюдать стадии разложения глюкозы. Какие элементы входят в состав данного вещества?

Ответ:

При нагревании глюкозы в пламени спиртовки, сначала образуется аморфное состояние – карамель, а затем на стенках пробирки появляется чёрное вещество – уголь и капельки водяных паров. Таким образом, исследуемое вещество состоит из элементов: С, Н и О.

Задача:

Определите молекулярную формулу глюкозы, если известно, что она имеет следующий качественный состав (в %): углерода – 40, водорода – 6,7, кислорода – 53,3. Молярная масса глюкозы в 2 раза больше молярной массы молочной кислоты.

Решение:

CH 3 CH(OH)COOH – молочная кислота

М (CH 3 CH(OH)COOH) = 90 г/моль

М (глюкозы) = 90 * 2 = 180 г/моль

n (C) = 40 * 180/ 12 * 100 = 6

n (H) = 6,7 * 180/ 1 * 100 = 12

n (O) = 53,3 * 180/ 16 * 100 = 6

следовательно, молекулярная формула глюкозы – C 6 H 12 O 6

Группа 2.

Задание:

Изучите физические свойства глюкозы.

Методика проведения эксперимента:

Определите агрегатное состояние, цвет, вкус и растворимость в воде глюкозы. Для этого рассмотрите образец глюкозы через увеличительное стекло. Поместите небольшое количество глюкозы в пробирку и добавьте к ней немного воды, перемешайте раствор. Какие свойства проявляет глюкоза при растворении в воде?

Ответ:

Глюкоза – это твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде, обладает сладким вкусом.

Открытие глюкозы связывают с именем лондонского врача Уильяма Праута (1802 год). Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году.

Вопрос:

20% раствор глюкозы используется в медицине для внутривенного вливания с целью улучшения питания организма. Такой же раствор глюкозы используется в офтальмологической практике для снятия отёков роговицы глаз. Объясните различное действие одного и того же раствора на разные ткани организма. Можно ли заменить раствор глюкозы, на 20% раствор сахарозы в обоих случаях?

Ответ:

Различное действие одного и того же раствора глюкозы связано с различной концентрацией веществ внутриклеточной жидкости в разных тканях организма и определяется осмотическим давлением. Если два раствора разной концентрации разделены полупроницаемой перегородкой (клеточной мембраной), то вследствие разницы в осмотическом давлении по обе стороны мембраны происходит всасывание из раствора с более низкой концентрацией в раствор повышенной концентрации, что приводит к уменьшению разницы в концентрациях. При этом осуществляется перенос низкомолекулярных питательных веществ.

Осмотическое давление плазмы крови примерно соответствует изотоническому раствору (0,85-0,9% раствор NaCl или 4,5-5% раствор глюкозы). При внутривенном вливании 20% раствор глюкозы сильно разбавляется жидкостью крови и появляется возможность переноса глюкозы в клеточную ткань. На слизистой оболочке роговицы глаза в контакте с 20% раствором глюкозы происходит перенос жидкости из отёчной роговицы на внешнюю поверхность. Этот процесс напоминает засыхание растений на засоленных почвах.

Раствор глюкозы можно заменить раствором сахарозы при снятии отёков. Для улучшения питания тканей этот раствор непригоден, так как в крови человека отсутствуют ферменты, расщепляющие сахарозу до моносахаридов, обеспечивающих внутриклеточное питание.

Группа 3.

Задание.

Изучите строение и химические свойства глюкозы.

Методика проведения эксперимента:

Как учит теория химического строения А.М. Бутлерова: «Зная строение вещества, можно говорить о его свойствах и, наоборот, зная свойства, можно предположить строение».

Для того, чтобы выяснить строение глюкозы, проверьте опытным путём, какие группы она содержит. На ваших столах находится раствор глюкозы и реактивы: бумажные индикаторы, растворы медного купороса, щёлочи, аммиачный раствор оксида серебра (I). На основании опытных данных, составьте структурную формулу глюкозы, если известно, что 1 моль глюкозы реагирует с 5 моль уксусной кислоты и экспериментально доказано, что все атомы углерода связаны между собой в прямую цепь.

Ответ:

• Проверим, является ли глюкоза кислотой. Для этого раствор глюкозы исследуем индикаторами. Глюкоза не изменяет окраски индикаторов, следовательно, не содержит карбоксильную группу и не является кислотой.
• Проверим, содержит ли глюкоза альдегидную группу. Для этого проведём качественную реакцию на альдегиды – реакцию «серебряного зеркала». Глюкоза даёт характерный признак, следовательно, она содержит альдегидную группу.
  CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O = CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag
• Проверим, является ли глюкоза многоатомным спиртом. Для этого проведём качественную реакцию на многоатомные спирты со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II). Глюкоза даёт характерное синее окрашивание раствора.
  Таким образом, мы выяснили, что глюкоза – многоатомный альдегидоспирт, её структурная формула: CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH

Вопрос.

В «чёрном ящике» находится вещество, которое в 1802 году впервые выделил из виноградного сока французский химик Жозеф Луи Пруст. При растворении в воде оно образует три неизомерные формы. Какое вещество находится в «чёрном ящике»? Дайте обоснованный ответ.

Ответ:

Это вещество – глюкоза. Существуют три формы глюкозы (α-, β- и альдегидная), которые отличаются своим строением. Твёрдая глюкоза состоит из α-формы, а в её растворе присутствуют все три формы, находящиеся в подвижном равновесии. В этом равновесии преобладает β-форма, она энергетически более устойчива, так как гидроксогруппы С 1 и С 2 расположены по разные стороны плоскости кольца. У α-формы гидроксогруппы при тех же атомах углерода расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Явление одновременного существования нескольких форм одного вещества, находящихся в равновесии, называется таутомерией. Таутомерные формы не являются изомерами, так как не могут быть выделены в индивидуальном виде, а всегда присутствуют вместе.

Группа 4.

Задание:

Определите опытным путём наличие глюкозы в ягодах и фруктах.

Методика проведения эксперимента:

Выжмите из винограда (малины или яблока) в широкую пробирку сок. Разбавьте сок вдвое водой. 5 мл полученного раствора перелейте в другую пробирку и добавьте к раствору равный объём щёлочи и несколько капель сульфата меди (II). Нагрейте пробирку со смесью в пламени спиртовки. Что наблюдаете. Запишите уравнения реакций.

Ответ:

При нагревании виноградного сока со свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II) образуется сначала жёлтый, а затем красный осадок. Эта реакция доказывает наличие глюкозы в соке.

CHOH-(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

В русском языке слово «глюкоза» впервые было отмечено в словаре Толя (1863 г). Пришло оно из французского: glucose – «виноградный сахар» – восходит к древнегреческому глюкос, глюкерос – «сладкий».

Вопрос.

Виноградный сок, приготовленный хозяйкой впрок, неожиданно забродил; появился запах спирта. Что явилось причиной брожения сока? Кто открыл этот процесс, и какова его сущность?

Ответ:

Причины, вызывающие брожение сока, могли быть следующими: отсутствие термической обработки (пастеризация или стерилизация), недостаточная герметичность ёмкостей. Термическая обработка убивает дрожжевые клетки в соке, поэтому сок не бродит; герметичность ёмкостей препятствует попаданию микроорганизмов.

Биологическую природу брожения исследовал французский химик и микробиолог Л. Пастер. Брожение, связанное с глюкозой под действием дрожжей, Л. Пастер определил как жизнь без кислорода. Брожение замедляет дрожжам дыхание, а спирт помогает выжить в борьбе с другими микроорганизмами, не выносящими присутствия алкоголя.

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Группа 5.

Задание:

Определите опытным путём наличие глюкозы в овощах.

Методика проведения эксперимента:

Свежий огурец натрите на тёрке, выжмите из него сок. Приготовьте в пробирке гидроксид меди (II), прибавив 3 капли раствора сульфата меди (II) к 1 мл раствора гидроксида натрия. Добавьте в эту пробирку такой же объём огуречного сока и встряхните. Что наблюдаете? Нагрейте до кипения пробирку с полученным раствором. Что происходит при этом? Содержится ли в огуречном соке глюкоза?

Ответ:

При добавлении свежеприготовленного гидроксида меди (II) к раствору огуречного сока, осадок растворяется и образуется синий раствор. Такая реакция характерна для многоатомных спиртов. При нагревании полученного раствора происходит следующее: сначала он желтеет, затем становится оранжевым, а после охлаждения выпадает красный осадок оксида меди (I). Эта реакция характерна для альдегидов. Следовательно, в огуречном соке есть вещество, которое одновременно является и многоатомным спиртом и альдегидом. Это – глюкоза.

CHOH-(CHOH) 24 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Вопрос .

В черновиках Агаты Кристи описан следующий эпизод: «Некий коммерсант, решив покончить со своими конкурентами, пригласил их в гости и приготовил ядовитую смесь, прокалив сухой остаток бычьей крови с углём. Один из гостей любил сухое вино, а другой предпочитал сладкое. Коммерсант незаметно подмешал яд в вино и, провозгласив тост, стал наблюдать за своими гостями. Допив свой бокал, первый гость схватился за горло, зашатался и упал; его губы посинели, и через несколько минут он скончался. Второй гость почувствовал лёгкое недомогание и поспешил покинуть «гостеприимный» дом. Что было действующим началом применяемого яда? Какое вино пил оставшийся в живых гость?

Ответ:

При прокаливании сухого остатка крови с углём происходит пиролиз всех органических веществ, содержащихся в крови, выделяются пары воды, а содержащийся в крови азот переходит в анион CN- , который образует калиевые и натриевые соли, (натрий содержится в плазме крови, а калий – в древесном угле). Экстракция этого плава спиртом позволяет получит спиртовой раствор KCN и NaCN. В сухом вине содержатся этиловый спирт, вода, пахучие вещества, винные кислоты и их соли. Поэтому тот из гостей, который предпочитал сухое вино, с первыми глотками получил смертельную дозу цианида и сразу умер.

Известно, что моносахариды присоединяют HCN в нейтральной среде. Циановодород образуется при действии на цианиды калия и натрия кислот, содержащихся в вине. В сладком вине HCN прореагировал с глюкозой с образованием циангидрина, который не является ядовитым:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + HCN = CH 2 OH – (CHOH) 4 – CH(OH) – CN

Поэтому гость, который пил сладкое вино, остался в живых.

Группа 6.

Задание:

Определите содержание глюкозы в разных сортах мёда.

Методика проведения эксперимента:

Приготовьте 4 пробирки, в которых содержится: в 1 пробирке – 5 капель натурального мёда в 5 мл воды, во 2 пробирке – 5 капель искусственного мёда в 5 мл воды, в 3 пробирке – раствор сахара, в 4 пробирке – 5 мл воды. В стаканчик на 100 мл прилить 10 мл раствора сульфата меди (II) при размешивании и 20 мл раствора гидроксида натрия. Затем полученную щелочную взвесь гидроксида меди (II) разлить равными порциями (по 7,5 мл) по четырём пробиркам при комнатной температуре. Определить время проявления признаков реакции в каждой пробирке.

Ответ:

В натуральном мёде больше всего глюкозы, и реакция начнётся уже через 2-3 минуты, сахар может вступить в эту реакцию только после щелочного гидролиза дисахарида.

Вопрос.

Какой фермент вызывает изомеризацию глюкозы? Какое применение находит этот процесс и почему?

Ответ:

Глюкозоизомераза изомеризует глюкозу во фруктозу. Фруктоза на 60-70% слаще сахара. Из-за большей сладости её можно применять в меньших количествах, что ведёт к снижению калорийности продуктов. Фруктозу, в отличие от глюкозы и сахарозы, могут употреблять больные диабетом, так как пути превращения фруктозы в человеческом организме совершенно иные, нежели глюкозы, и не связаны с наличием инсулина. Глюкозоизомераза позволяет получать из крахмала фруктозу для приготовления фруктовых сиропов, которые используют для производства безалкогольных напитков.

Группа 7.

Задание:

Определите опытным путём наличие глюкозы в древесных опилках.

Методика проведения эксперимента: (домашний эксперимент)

В фарфоровую чашку насыпьте опилок и смочите их водой. Добавьте раствор серной кислоты до получения жидкой кашицы. Прибавьте столько же воды и нагревайте чашку, закрытую крышкой, на песчаной бане продолжительное время (в течение часа). Долейте воды и нейтрализуйте кислоту раствором гидроксида кальция до прекращения выделения пузырьков углекислого газа. Содержимое чашки слейте в колбу и дайте отстояться. Сульфат кальция осядет на дно, а сверху останется раствор глюкозы. Слейте его в колбу и профильтруйте, перелейте в чашку и выпарите воду на водяной бане. На дне останутся кристаллики глюкозы. Сравните полученную глюкозу с выданным образцом.

В 1819 году Анри Браконно получил глюкозу из древесных опилок действием разбавленной серной кислоты.

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

Вопрос .

Почему для утоления жажды, возникшей при интенсивной физической работе, предпочтительнее пить виноградный сок?

Ответ:

Недостаток глюкозы при интенсивной физической работе пополняется за счёт гидролиза гликогена, депонированного в мышцах и печени. Жажда возникает не только из-за потери воды с потом, но и из-за частичного расходования её на гидролиз гликогена. Виноградный сок утоляет жажду и восполняет расход гликогена.

Вопрос.

Почему недостаток глюкозы в организме вызывает потерю сознания?

Ответ:

Глюкоза служит главным субстратом тканевого дыхания и должна поступать в клетки непрерывно. Особенно чувствительны к недостатку глюкозы клетки головного мозга, которые не могут использовать другие метаболиты в качестве источника энергии. Недостаток глюкозы вызывает потерю сознания.

После выполнения эксперимента и ответа на поставленные вопросы, представители от каждой группы выступают с отчётом о проделанной работе. При прослушивании отчёта остальные учащиеся делают соответствующие записи в тетради. На стадии рефлексии весь класс просматривает подготовленную презентацию, происходит осмысление полученной информации. У учащихся вырабатывается своё отношение к изученному материалу.

Для проверки изученного материала учитель проводит заключительный тестовый контроль.

Вопросы для теста (высвечиваются на интерактивной доске):

1. В каких гибридных состояниях находятся атомы углерода в глюкозе (открытая альдегидная форма):
   А) в sp 2 ;
   Б) в sp и sp 3 ;
   В) в sp 2 и sp 3 ;
   Г) в sp 3 .
2. Какие из веществ проявляют двойственные функции:
   А) глюкоза и уксусная кислота;
   Б) глюкоза и глицерин;
   В) глюкоза и олеиновая кислота;
   Г) глюкоза и метановая кислота.
3. Какие группы веществ дают реакцию серебряного зеркала:
   А) глюкоза, глицерин, этиленгликоль;
   Б) глюкоза, глицерин, этиловый спирт;
   В) глюкоза, формальдегид, муравьиная кислота;
   Г) глюкоза, фруктоза, молочная кислота.
4. С помощью хлорофилла в зелёном растении образуется:
   А) азот;
   Б) вода;
   В) глюкоза;
   Г) углекислый газ.
5. Отличить раствор глицерина от раствора глюкозы можно с помощью:
   А) лакмуса;
   Б) сульфата меди (II);
   В) карбоната натрия;
   Г) аммиачного раствора оксида серебра (I).
6. Одним из продуктов гидролиза сахарозы является:
   А) целлюлоза;
   Б) крахмал;
   В) рибоза;
   Г) глюкоза.
7. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно принадлежит:
8. Осуществите превращения по схеме:
   CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCOH → C 6 H 12 O 6 → CO 2
9. При сжигании органического вещества массой 0,9 г получили углекислый газ массой 1,32 г (н. у.) и воду массой 0,54 г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 90. Определите формулу вещества.
10. К глюкозе, полученной из 16,2 г крахмала, добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра (I). В результате реакции получили 20 г металлического осадка. Определите выход глюкозы, если выход во второй реакции 100%.

Происходит взаимопроверка теста (с использованием интерактивной доски).

Учитель подводит итоги урока, комментирует оценки за урок.

Литература:

1. О.С. Аршанская, И.В. Бурая «Проектная деятельность школьников в процессе обучения химии». Москва, «Вентана-Граф», 2007.
2. В.Н. Алексинский «Занимательные опыты по химии». Москва, «Просвещение», 1980.
3. Ю.Г. Орлик «Химический калейдоскоп». Минск, «Народная Асвета», 1988.
4. Е.Н. Дмитров «Познавательные задачи по органической химии и их решения». Тула, «Арктоус», 1996.
5. V Соросовская олимпиада школьников 1998-1999 года, издательство МЦНМО, 1999.

Решение качественных задач по определению веществ, находящихся в склянках без этикеток, предполагает проведение ряда операций, по результатам которых можно определить, какое вещество находится в той или иной склянке.

Первым этапом решения является мысленный эксперимент, представляющий собой план действий и их предполагаемые результаты. Для записи мысленного эксперимента используется специальная таблица-матрица, в ней обозначены формулы определяемых веществ по горизонтали и вертикали. В местах пересечения формул взаимодействующих веществ записываются предполагаемые результаты наблюдений: - выделение газа, - выпадение осадка, указываются изменения цвета, запаха или отсутствие видимых изменений. Если по условию задачи возможно применение дополнительных реактивов, то результаты их использования лучше записать перед составлением таблицы - число определяемых веществ в таблице может быть таким образом сокращено.
Решение задачи будет, следовательно, состоять из следующих этапов:
- предварительное обсуждение отдельных реакций и внешних характеристик веществ;
- запись формул и предполагаемых результатов попарных реакций в таблицу,
- проведение эксперимента в соответствии с таблицей (в случае экспериментальной задачи);
- анализ результатов реакций и соотнесение их с конкретными веществами;
- формулировка ответа задачи.

Необходимо подчеркнуть, что мысленный эксперимент и реальность не всегда полностью совпадают, так как реальные реакции осуществляются при определенных концентрации, температуре, освещении (например, при электрическом свете AgCl и AgBr идентичны). Мысленный эксперимент часто не учитывает многих мелочей. К примеру, Br 2 /aq прекрасно обесцвечивается растворами Na 2 CO 3 , На 2 SiO 3 , CH 3 COONa; образование осадка Ag 3 PO 4 не идет в сильнокислой среде, так как сама кислота не дает этой реакции; глицерин образует комплекс с Сu (ОН) 2 , но не образует с (CuOH) 2 SO 4 , если нет избытка щелочи, и т. д. Реальная ситуация не всегда согласуется с теоретическим прогнозом, и в этой главе таблицы-матрицы"идеала" и "реальности" иногда будут отличаться. А чтобы разбираться в том, что же происходит на самом деле, ищите всякую возможность работать руками экспериментально на уроке или факультативе (помните при этом о требованиях техники безопасности).

Пример 1. В пронумерованных склянках содержатся растворы следующих веществ: нитрата серебра, соляной кислоты, сульфата серебра, нитрата свинца, аммиака и гидроксида натрия. Не используя других реактивов, определите, в какой склянке раствор какого вещества находится.

Решение. Для решения задачи составим таблицу-матрицу, в которую будем заносить в соответствующие квадратики ниже пересекающей ее диагонали данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими.

Наблюдение результатов последовательного приливания содержимого одних пронумерованных пробирок ко всем другим:

1 + 2 - выпадает белый осадок; ;
1 + 3 - видимых изменений не наблюдается;

1 + 4 - в зависимости от порядка сливания растворов может выпасть осадок;
1 + 5 - выпадает осадок бурого цвета;
2+3- выпадает осадок белого цвета;
2+4- видимых изменений не наблюдается;
2+5 - видимых изменений не наблюдается;
3+4 - наблюдается помутнение;
3+5 - выпадает белый осадок;
4+5 - видимых изменений не наблюдается.

Запишем далее уравнения протекающих реакций в тех случаях, когда наблюдаются изменения в реакционной системе (выделение газа, осадка, изменение цвета) и занесем формулу наблюдаемого вещества и соответствующий квадратик таблицы-матрицы выше пересекающей ее диагонали:

(при приливании нитрата свинца в избыток щелочи осадок может сразу раствориться).
Таким образом, на основании пяти опытов различаем вещества, находящиеся в пронумерованных пробирках.

Пример 2. В восьми пронумерованных пробирках (от 1 до 8) без надписей содержатся сухие вещества: нитрат серебра (1), хлорид алюминия (2), сульфид натрия (3), хлорид бария (4), нитрат калия (5), фосфат калия (6), а также растворы серной (7) и соляной (8) кислот. Как, не имея никаких дополнительных реактивов, кроме воды, различить эти вещества?

Решение. Прежде всего растворим твердые вещества в воде и отметим пробирки, где они оказались. Составим таблицу-матрицу (как в предыдущем примере), в которую будем заносить данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими ниже и выше пересекающей ее диагонали. В правой части таблицы введем дополнительную графу"общий результат наблюдения", которую заполним после окончания всех опытов и суммирования итогов наблюдений по горизонтали слева направо (см., например, с. 178).

Видимых изменений не происходит только с нитратом калия.

По тому, сколько раз выпадает осадок и выделяется газ, однозначно определяются все реагенты. Кроме того, ВаС1 2 и К 3 РО 4 различают по цвету выпавшего осадка с AgNO 3: AgCl - белый, a Ag 3 PO 4 - желтый. В данной задаче решение может быть более простым - любой из растворов кислот позволяет сразу выделить сульфид натрия, им определяются нитрат серебра и хлорид алюминия. Нитратом серебра определяются среди оставшихся трех твердых веществ хлорид бария и фосфат калия, хлоридом бария различают соляную и серную кислоты.

Пример 3. В четырех пробирках без этикеток находятся бензол, хлоргексан, гексан и гексен. Используя минимальные количества и число реактивов, предложите метод определения каждого из указанных веществ.

Решение. Определяемые вещества между собой не реагируют, таблицу попарных реакций нет смысла составлять.
Существует несколько методов определения данных веществ, ниже приведен один из них.
Бромную воду обесцвечивает сразу только гексен:

С 6 Н 12 + Вr 2 = С 6 Н 12 Вr 2 .

Хлоргексан можно отличить от гексана, пропуская продукты их сгорания через раствор нитрата серебра (в случае хлоргексана выпадает белый осадок хлорида серебра, нерастворимый в азотной кислоте, в отличие от карбоната серебра):

2С 6 Н 14 + 19O 2 = 12СO 2 + 14Н 2 О;
С 6 Н 13 Сl + 9O 2 = 6СO 2 + 6Н 2 O + НС1;
HCl + AgNO 3 = AgCl + HNO 3 .

Бензол отличается от гексана по замерзанию в ледяной воде (у С 6 Н 6 т. пл.= +5,5°С, а у С 6 Н 14 т. пл. = -95,3°С).

1. В два одинаковых химических стакана налиты равные объемы: в один воды, в другой - разбавленного раствора серной кислоты. Как, не имея под рукой никаких химических реактивов, различить эти жидкости (пробовать растворы на вкус нельзя)?

2. В четырех пробирках находятся порошки оксида меди(II), оксида железа (III), серебра, железа. Как распознать эти вещества, используя только один химический реактив? Распознавание по внешнему виду исключается.

3. В четырех пронумерованных пробирках находятся сухие оксид меди (II), сажа, хлорид натрия и хлорид бария. Как, пользуясь минимальным количеством реактивов, определить, в какой из пробирок находится какое вещество? Ответ обоснуйте и подтвердите уравнениями соответствующих химических реакций.

4. В шести пробирках без надписей находятся безводные соединения: оксид фосфора(V), хлорид натрия, сульфат меди, хлорид алюминия, сульфид алюминия, хлорид аммония. Как можно определить содержимое каждой пробирки, если имеется только набор пустых пробирок, вода и горелка? Предложите план анализа.

5 . В четырех пробирках без надписей находятся водные растворы гидроксида натрия, соляной кислоты, поташа и сульфата алюминия. Предложите способ определения содержимого каждой пробирки, не применяя дополнительных реактивов.

6 . В пронумерованных пробирках находятся растворы гидроксида натрия, серной кислоты, сульфата натрия и фенолфталеин. Как различить эти растворы, не пользуясь дополнительными реактивами?

7. В банках без этикеток находятся следующие индивидуальные вещества: порошки железа, цинка, карбоната кальция, карбоната калия, сульфата натрия, хлорида натрия, нитрата натрия, а также растворы гидроксида натрия и гидроксида бария. В Вашем распоряжении нет никаких других химических реактивов, в том числе и воды. Составьте план определения содержимого каждой банки.

8 . В четырех пронумерованных банках без этикеток находятся твердые оксид фосфора (V) (1), оксид кальция (2), нитрат свинца (3), хлорид кальция (4). Определить, в какой из банок находится каждое из указанных соединений, если известно, что вещества (1) и (2) бурно реагируют с водой, а вещества (3) и (4) растворяются в воде, причем полученные растворы (1) и (3) могут реагировать со всеми остальными растворами с образованием осадков.

9 . В пяти пробирках без этикеток находятся растворы гидроксида, сульфида, хлорида, йодида натрия и аммиака. Как определить эти вещества при помощи одного дополнительного реактива? Приведите уравнения химических реакций.

10. Как распознать растворы хлорида натрия, хлорида аммония, гидроксида бария, гидроксида натрия, находящиеся в сосудах без этикеток, используя лишь эти растворы?

11. . В восьми пронумерованных пробирках находятся водные растворы соляной кислоты, гидроксида натрия, сульфата натрия, карбоната натрия, хлорида аммония, нитрата свинца, хлорида бария, нитрата серебра. Используя индикаторную бумагу и проводя любые реакции между растворами в пробирках, установить, какое вещество содержится в каждой из них.

12. В двух пробирках имеются растворы гидроксида натрия и сульфата алюминия. Как их различить, по возможности, без использования дополнительных веществ, имея только одну пустую пробирку или даже без нее?

13. В пяти пронумерованных пробирках находятся растворы перманганата калия, сульфида натрия, бромная вода, толуол и бензол. Как, используя только названные реактивы, различить их? Используйте для обнаружения каждого из пяти веществ их характерные признаки (укажите их); дайте план проведения анализа. Напишите схемы необходимых реакций.

14. В шести склянках без наименований находятся глицерин, водный раствор глюкозы, масляный альдегид (бутаналь), гексен-1, водный раствор ацетата натрия и 1,2-дихлорэтан. Имея в качестве дополнительных химических реактивов только безводные гидроксид натрия и сульфат меди, определите, что находится в каждой склянке.

1. Для определения воды и серной кислоты можно использовать различие в физических свойствах: температурах кипения и замерзания, плотности, электропроводности, показателе преломления и т. п. Самое сильное различие будет в электропроводности.

2. Прильем к порошкам в пробирках соляную кислоту. Серебро не прореагирует. При растворении железа будет выделяться газ: Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2
Оксид железа (III) и оксид меди (II) растворяются без выделения газа, образуя желто-коричневый и сине-зеленый растворы: Fe 2 O 3 + 6HCl = 2FeCl 3 + 3H 2 O; CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O.

3. CuO и С - черного цвета, NaCl и ВаВr 2 - белые. Единственным реактивом может быть, например, разбавленная серная кислота H 2 SO 4:

CuO + H 2 SO 4 = CuSO 4 + H 2 O (голубой раствор); BaCl 2 + H 2 SO 4 = BaSO 4 + 2HCl (белый осадок).
С сажей и NaCl разбавленная серная кислота не взаимодействует.

4 . Небольшое количество каждого из веществ помещаем в воду:

Два вещества - хлорид натрия и хлорид аммония- растворяются, не реагируя с водой; их можно различить, нагревая сухие соли (хлорид аммония возгоняется без остатка): NH 4 Cl NH 3 + HCl; или по окраске пламени растворами этих солей (соединения натрия окрашивают пламя в желтый цвет).

5. Составим таблицу попарных взаимодействий указанных реагентов

3K 2 CO 3 + Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O = 2 Al(OH) 3 + 3CO 2 + 3K 2 SO 4 ;

Исходя из представленной таблицы по числу выпадения осадка и выделения газа можно определить все вещества.

6. Попарно смешивают все растворы Пара растворов, дающая малиновую окраску, - NaOH и фенолфталеин Малиновый раствор прибавляют в две оставшиеся пробирки. Там, где окраска исчезает, - серная кислота, в другой - сульфат натрия. Остается различить NaOH и фенолфталеин (пробирки 1 и 2).
А. Из пробирки 1 прибавляют каплю раствора к большому количеству раствора 2.
Б. Из пробирки 2 - каплю раствора прибавляют к большому количеству раствора 1. В обоих случаях- малиновое окрашивание.
К растворам А и Б прибавляют по 2 капли раствора серной кислоты. Там, где окраска исчезает, содержалась капля NaOH. (Если окраска исчезает в растворе А, то NaOH - в пробирке 1).

8 . Бурно реагируют с водой: Р 2 О 5 и СаО с образованием соответственно H 3 PO 4 и Са(ОН) 2:

Р 2 O 5 + 3Н 2 О = 2Н 3 РO 4 , СаО + Н 2 О = Са(ОН) 2 .
Вещества (3) и (4) -Pb(NO 3) 2 и СаСl 2 - растворяются в воде. Растворы могут реагировать друг с другом следующим образом:

Таким образом, раствор 1 (H 3 PO 4) образует осадки со всеми другими растворами при взаимодействии. Раствор 3 - Pb(NO 3) 2 также образует осадки со всеми другими растворами. Вещества: I -Р 2 O 5, II -СаО, III -Pb(NO 3) 2 , IV-СаСl 2 .
В общем случае выпадение большинства осадков будет зависеть от порядка сливания растворов и избытка одного из них (в большом избытке Н 3 РО 4 фосфаты свинца и кальция растворимы).

9. Задача имеет несколько решений, два из которых приведены ниже.
а. Во все пробирки добавляем раствор медного купороса:
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2 (голубой осадок);
Na 2 S + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + CuS (черный осадок);
NaCl + CuSO 4 (в разбавленном растворе изменений нет);
4NaI+2CuSO 4 = 2Na 2 SO 4 + 2CuI+I 2 (коричневый осадок);
4NH 3 + CuSO 4 = Cu(NH 3) 4 SO 4 (синий раствор или голубой осадок, растворимый в избытке раствора аммиака).

б. Во все пробирки добавляем раствор нитрата серебра:
2NaOH + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Н 2 О + Ag 2 O (коричневый осадок);
Na 2 S + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Ag 2 S (черный осадок);
NaCl + AgNO 3 = NaN0 3 + AgCl (белый осадок);
NaI + AgNO 3 = NaNO 3 + AgI(желтый осадок);
2NH 3 + 2AgNO 3 + H 2 O = 2NH 4 NO 3 + Ag 2 O (коричневый осадок).
Ag 2 O растворяется в избытке раствора аммиака: Ag 2 0 + 4NH 3 + H 2 O = 2OH.

10 . Для распознавания этих веществ следует провести реакции всех растворов друг с другом:

NaOH и Ва(ОН) 2 можно различить по разному окрашиванию пламени (Na+ окрашивают в желтый цвет, а Ва 2 + - в зеленый).

11. Определяем кислотность растворов с помощью индикаторной бумаги:
1) кислая среда -НСl, NH 4 C1, Pb(NO 3) 2 ;
2) нейтральная среда - Na 2 SO 4 , ВаС1 2 , AgNO 3 ;
3) щелочная среда - Na 2 CO 3 , NaOH. Составляем таблицу.

Задача 10

В аналитическую лабораторию фармацевтического предприятия поступили ампулы и флаконы с раствором лекарственного вещества, имеющего следующую химическую структуру и не отвечающие требованиям НД по разделу « Описание» - наблюдалось пожелтение раствора.

Дайте обоснование возможным изменениям лекарственного вещества при приготовлении лекарственной формы.

Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и их использование для оценки качества.

В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

Углеводы

Углеводы составляют обширную группу природных веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообраз­ные функции. Углеводы получают главным образом из раститель­ных источников.

Наиболее значимым ЛС данной группы является глюкоза. Чуть меньше сахароза и крах­мал.

Свойства лекарственных веществ группы углеводов.

Требования НД к качеству глюкозы как лекарственному сред­ству соответствуют требованиям к химически чистым веществам. Характерными физическими свойствами глюкозы являются опти­ческая активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризации (удельное вращение 10% раствора глюкозы +52,3°), Т пл безводной глюкозы.

Для глюкозы, которую получают в виде моногидрата, количе­ство кристаллизационной воды является показателем качества ЛС. Содержание кристаллизационной воды должно составлять 10% от массы глюкозы моногидрата.

В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит мутаротация (изменение во времени величины угла вращения).

Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака (не более 0,1%).

Для α-D-глюкозы вели­чина угла вращения составляет +109,6°, а для β-D-глюкозы +20,5°.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глюкоза – моносахарид, сахароза - олигосахарид, крахмал - полисахарид. Моноса­хариды, являясь веществами с двойственными функциями, спиртов и альдегидов. Олигосахариды и полисахариды подвер­гаются гидролизу до моносахаридов.

Реакции на спиртовые гидроксилы

Как многоатомные спирты глюкоза, сахароза (подобно этиленгликолю и глицерину) способны взаимодей­ствовать с меди (II.) гидроксидом с образованием комплексных со­единений синего цвета

Лекарственные вещества группы углеводов способны также к реакциям этерификации.

Реакции на альдегидную группу

Окисление .

В зависимости от условий окисления моносахариды превращаются в различные продукты. В щелочной среде моносаха­риды окисляются под воздействием таких мягких окислителей, как реактивы Толленса и Фелинга). С реактивом Толленса проходит реакция «серебряного зеркала», которая харак­терна для альдегидов. Следовательно, в эту реакцию моносахариды вступают в своей открытой (альдегидной) форме

Применяя данные реакции в фармацевтическом анализе, надо учитывать их чувствительность. Так, для подтверждения подлинности препарата с альдегидной группой в молекуле сле­дует применить реакцию с нитратом серебра и реактивом Фе­ линга , а для обнаружения альдегидов как примесей в лекарст­венных препаратах следует применить более чувствительную реакцию (с раствором Несслера).

Гликозиды и другие производные углеводов, не содержащие полуацетального гидроксила, не могут переходить в альдегидную форму и поэтому не обладают восстанавливающей способностью и не дают реакций с указанными реактивами.

Подлинность глюкозы ( ФС в качестве испытания подлинности приводит ре­акцию окисления глюкозы реактивом Фелинга).

Известны и другие чувствительные и специфические реакции на глюкозу, не включенные в НД. Так, при действии концентриро­ванной серной кислоты с образуется фурфурол, который с каким-либо фенолом (резорцином, ти­молом, а-нафтолом) или ароматическим амином образует окрашенные продукты реакции (красного цвета):

С меди (II) сульфатом глюкоза при подщелачивании (без нагре­вания!) образует растворимый фиолетово-синий комплекс Таким образом, одновременно доказывается наличие и альдегидной, и спиртовых функциональных групп.

Регламентируется также определение удельного вращения .

Чистота . Статья ГФ на глюкозу включает стандартные испыта­ния: прозрачность и цветность раствора, кислотность, присутствие хлоридов, сульфатов, кальция, бария, декстрина, мышьяка. Раство­ры для инъекций дополнительно проверяют на пирогенность.

Количественное определение .

ГФ не регламентирует количествен­ ное определение субстанции. В препаратах глюкозы, в частности в растворах для инъекций, глюкозу определяют поляриметрически.

Количественное определение препарата глюкозы основано проводят по аналогии с формальдегидом. В качестве окислителя можно ис­пользовать йод, пероксидд водорода, реактив Несслера.

Образование гипойодита создает возможность окисления формальдегида.

После того как формальдегид окислился, добавляют сер­ную кислоту, которая вытесняет йод из оставшихся солей (NaOI, NaOI 3) и эквивалентного им количества йодида натрия.

Выделившийся йод оттитровывают тиосульфатом натрия. Разность между количеством йода и тиосульфата натрия, по­шедшего на оттитровывание йода, равна количеству йода, по­шедшему на окисление формальдегида.